Swansea City

Là cầu thủ triển vọng được đánh giá cao của phía học viện Hull City, James gia nhập Swansea City vào năm 2014 với mức phí 72.000 bảng,[2] ngay lập tức anh trở thành một phần quan trọng của đội bóng học viện U-18. Đến mùa giải 2016-17, James là một cầu thủ không thể thiếu của đội U-23 Swansea, đội vừa được thăng hạng lên giải trẻ chuyên nghiệp (Professional Development League - PDL Division 1), vô địch giải đấu với cách biệt 11 điểm với đội xếp thứ 2. Ngoài ra, James đã góp phần giúp đội bóng giành cúp Premier League International Cup (Cúp bóng đá quốc tế Ngoại hạng Anh là giải Hiệp hội bóng đá Anh tổ chức các cầu thủ ở độ tuổi U23) và tứ kết English Football League - EFL Cup.

Sau màn thể hiện ấn tượng trong đội hình trẻ,[3] James đã được đưa vào đội hình 1 vào tháng 01 năm 2016 trong trận thua tại Cup FA trước Oxford United.[4] Mặc dù không xuất hiện trên băng ghế dự bị, nhưng sự tiến bộ của James vẫn đủ để được CLB đề nghị hợp đồng 3 năm.[5] Anh được điền tên vào băng ghế dự bị vào tháng 10 năm 2016 trong trận đấu ở Premier League với Stoke City.[6]

Ngày 30 tháng 6 năm 2017, James đã ký hợp đồng với câu lạc bộ Shrewsbury Town tại giải League One theo dạng cho mượn cho đến cuối mùa giải.[7] Hợp đồng cho mượn này đã được đồng thuận chấm dứt vào ngày 31 tháng 8 năm 2017, khi anh không thể chen chân vào đội hình chính [8] James chỉ được đưa vào ghế dự bị 1 lần trong trận đấu đầu tiên tại EFL Cup gặp Nottingham Forest, nhưng không được vào sân thay người.[9]

Ngày 6 tháng 02 năm 2018, anh có trận ra mắt đội một tại Swansea, ra sân thay người từ ghế dự bị, và ghi bàn ở phút thứ 82 trong chiến thắng 8-1 tại FA Cup trước Notts County.[10] Anh đã ra mắt tại giải hạng nhất cho Swansea vào ngày 17 tháng 8 năm 2018 trong trận hòa 0-0 với Birmingham City.[11] Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho câu lạc bộ tại giải hạng nhất vào ngày 24 tháng 11 năm 2018 trong trận thua sân nhà 4-1 trước Norwich City.[12] Tháng 12 năm 2018, James đã chiếm được một vị trí thường xuyên trong đội hình và là một trong những cầu thủ nổi bật của Swansea,[13] HLV Graham Potter tiết lộ rằng câu lạc bộ đang tìm cách mở các cuộc đàm phán hợp đồng mới với James.[14] Mặc dù đã thảo luận về việc chuyển đến Leeds United trong kỳ chuyển nhượng tháng 01 năm 2019,[15][16] James vẫn có tên trong đội hình xuất phát của Swansea City vào ngày 29 tháng 01, trong đó James ghi bàn thắng thứ hai của mình trong mùa giải, trận đấu có kết quả hòa 3-3.[17]

Ngày 31 tháng 01 năm 2019, theo mong muốn của James được rời Swansea để gia nhập Leeds United, 10 triệu bảng phí chuyển nhượng đã được thỏa thuận giữa hai câu lạc bộ, James đã đồng ý các điều khoản cá nhân và hoàn thành thủ tục kiểm tra y tế tại Leeds,[18] James đã có mặt ở sân Elland Road để tiến hành các cuộc phỏng vấn và chụp ảnh, họp báo trước khi thỏa thuận được hoàn thành.[19] Tuy nhiên, sau đó phát sinh bất đồng giữa chủ tịch của Swansea và chủ tịch của Leeds, một giờ trước thời hạn kết thúc chuyển nhượng lúc 23h00, James đã rời khỏi Elland Road để chờ thỏa thuận được ký kết.[20]

Sau khi thỏa thuận đổ bể, vì chủ tịch của Swansea khi đó là Huw Jenkins đã hủy thỏa thuận, người đại diện của James nói rằng đó là điều 'rất đáng thất vọng' và tuyên bố 'Swansea đã không nhanh chóng tạo điều kiện để anh ra đi'.[21][22] Vào cuối mùa giải 2018-19, vì thất bại trong việc giành suất lên hạng Premier League, huấn luyện viên trưởng Marcelo Bielsa của Leeds nói rằng ông từ chối đổ lỗi cho câu lạc bộ vì đã bỏ lỡ cơ hội chiêu mộ James, nhưng nói rằng tôi đã không lường hết hậu quả của việc vuột mất James'.[23]

Manchester United

Ngày 06 tháng 6 năm 2019, James đã hoàn tất buổi kiểm tra y tế với câu lạc bộ đang thi đấu tại Premier League, Manchester United trước khi ký hợp đồng chuyển nhượng với mức phí 15 triệu bảng với các điều khoản bổ sung.[24] Ngày hôm sau, United tuyên bố họ đã đồng ý các điều khoản, "về nguyên tắc", với James.[25]